1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-1H-indole | 1594796-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-bromo-2-phenylindole
• CAS: 1594796-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN
• 分子量: 362.269
• InChiKey: YPTNZOAJACODJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-indole 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接C–H卤化

  摘要：

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.071

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of <i>N</i>-alkylanilines with bromoalkynes: access to functionalized 3-bromoindoles
  作者：Songjia Fang、Wenhao Chen、Huanfeng Jiang、Ruize Ma、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc03298h

  日期：——

  A straightforward approach to the synthesis of 3-bromoindoles via palladium-catalyzed oxidative C–H activation/annulation of N-alkylanilines with bromoalkynes has been described. This protocol features high atom economy, excellent chemo- and regioselectivities, and good functional group tolerance. Moreover, the resultant 3-bromoindoles can be transformed to various functionalized indole derivatives

  已经描述了通过钯催化的氧化 C-H 活化 / N-烷基苯胺与溴炔烃的环化来合成 3-溴吲哚的直接方法。该协议具有高原子经济性、优异的化学和区域选择性以及良好的官能团耐受性。此外，所得的3-溴吲哚可以转化为各种功能化的吲哚衍生物，证明了该方法在有机合成中的实用性。
• 一种3-溴吲哚类化合物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114874126A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种3‑溴吲哚类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，加入N‑取代苯胺类化合物、炔溴化合物、钯盐催化剂、配体、氧化剂、碱、溶剂，于100～110℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到3‑溴吲哚类化合物。本发明方法发展了N‑取代苯胺与炔卤的氧化环化反应，构建了一系列高度官能化的3‑溴吲哚类化合物。此外，原料简单易得、操作安全、条件温和、反应选择性好以及底物普适性广是反应的主要特点。