[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate | 175523-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 175523-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: RBRJUKLEHMKUGK-XPKDYRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4aR,8aR)-(+)-1-methylene-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in Lipase Catalyzed Transesterifications: Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate and Chiral Intermediates Useful in the Synthesis of Drimanes and Labdanes

  摘要：

  Chiral intermediates [(-)-8, (+)-9, (-)-9, (+)-10, (-)-10, (+)-11] useful in the synthesis of drimanes and labdanes, as well as optically active albicanol 1 and albicanyl acetate 2, have been synthesized using enzymatic transesterification as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00096-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为手性助剂，用于drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用手性中间体的替代合成

  摘要：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.040