N-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide | 1609211-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4′-cyano-[1,1′-biphenyl]-2-yl)picolinamide
• CAS: 1609211-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: ZGIGOAGUFDBJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到9H-咔唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j

文献信息

• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。