N-trifluoroacetyl-L-prolyl-L-proline methyl ester | 3261-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-prolyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 3261-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 322.284
• InChiKey: CDSMGHUXZHXQEU-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-prolyl-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到L-prolyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolylproline

  摘要：

  Prolylproline has been synthesized by both classical peptide synthesis method utilizing tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of the NH group and carbodiimide-promoted peptide bond formation and by opening of the dioxopiperazine ring in octahydrodipyrrolo[1,2-a:1 ',2 '-d]pyrazine-5,10-dione obtained by thermolysis of proline methyl ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428019070169
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-trifluoroacetyl-L-prolyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolylproline

  摘要：

  Prolylproline has been synthesized by both classical peptide synthesis method utilizing tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of the NH group and carbodiimide-promoted peptide bond formation and by opening of the dioxopiperazine ring in octahydrodipyrrolo[1,2-a:1 ',2 '-d]pyrazine-5,10-dione obtained by thermolysis of proline methyl ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428019070169