(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanol | 1428793-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1428793-25-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: RGGBYAVQOKOZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b
• 作为产物：
  描述：

  (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(2,4-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。