1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2R-carboxylic acid allyl ester | 956283-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2R-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 956283-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: OYBVHZMBJYJQCI-KEKZHRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2R-carboxylic acid allyl ester 、 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(R)-allyl 3-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-tert-butoxy-3-oxopropoxy)-2-((4-nitrobenzyloxy)carbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环的立体选择性合成4-氧杂二氨基庚二酸及其受保护的衍生物。

  摘要：

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol701742x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2R-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of orthogonally protected azalanthionines, and of routes towards β-methyl azalanthionines, by ring opening of N-activated aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  Orthogonally protected azalanthionines were successfully synthesised by the ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with protected diaminopropanoic acids (DAPs). The required DAPs were also prepared by ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with para-methoxybenzylamine, but it was found that the choice of aziridine protecting groups dictated both the success of the reaction as well as the regioselectivity of the isolated products. Attempts to extend the methodology to the preparation of the more sterically demanding beta-methyl azalanthionines have, so far, been unsuccessful. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.011