N-methyl-N-(2-propynyl)-1-anthranylamine | 238431-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-methyl-N-(2-propynyl)-1-anthranylamine
• CAS: 238431-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NXBGCNKDLAJBGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-propynyl)-1-anthranylamine 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-acetoxy-2,3-dimethoxy-13-methyl-13,14-dihydro-13-aza-benzo[b]chrysen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Cyclobutenones. Synthesis of N-Methyl-7,8-dihydrobenzophenanthridine-9,12-diols and Related Compounds

  摘要：

  A useful synthetic route to benzophenanthridines and annulated derivatives is reported. These arise from the thermolysis (refluxing chlorobenzene) of squaric acid-derived C(3-N-methyl-N-arylpropynyl)-cyclobutenones via a mechanism which involves an electrocyclic ring opening of the cyclobutenone to the corresponding enynylketenes. Subsequent ring closure to a diradical intermediate followed by radical arylation gives the benzophenanthridines.

  DOI：

  10.1021/jo990505b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-anthranylamine 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-methyl-N-(2-propynyl)-1-anthranylamine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Cyclobutenones. Synthesis of N-Methyl-7,8-dihydrobenzophenanthridine-9,12-diols and Related Compounds

  摘要：

  A useful synthetic route to benzophenanthridines and annulated derivatives is reported. These arise from the thermolysis (refluxing chlorobenzene) of squaric acid-derived C(3-N-methyl-N-arylpropynyl)-cyclobutenones via a mechanism which involves an electrocyclic ring opening of the cyclobutenone to the corresponding enynylketenes. Subsequent ring closure to a diradical intermediate followed by radical arylation gives the benzophenanthridines.

  DOI：

  10.1021/jo990505b