3-(2-hydroxyphenyl)propenenitrile | 49699-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)propenenitrile
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)acrylonitrile；2-hydroxycinnamonirile；3-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 49699-29-8
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: XHKGWWGGZWOIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  315.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)propenenitrile 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 甲醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 1: Synthesis of Core Fragments with Two Electronically Differentiated Leaving Groups
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Hao Tan、Rolf Kleineweischede、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203005

  日期：2013.2.11

  developed a modular and flexible approach for the synthesis of teraryl‐based α‐helix mimetics. Central to our strategy is the use of a benzene core unit featuring two leaving groups of differentiated reactivity in the Pd‐catalyzed cross‐coupling used for terphenyl assembly. With the halogen/diazonium route and the halogen/triflate route, two strategies have successfully been established. The synthesis of core

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。
• One-Pot Allylation–Intramolecular Vinylogous Michael Addition–Isomerization Cascade of <i>o</i>-Hydroxycinnamates and Congeners: Synthesis of Substituted Benzofuran Derivatives
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Owk Obulesu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00414

  日期：2019.3.15

  intramolecular vinylogous Michael addition leading to the synthesis of heterocycles has been disclosed. Base-promoted one-pot sequential O-allylation of o-hydroxy-cinnamates or -cinnamonitrile or -chalcones with γ-bromocrotonates followed by an intramolecular conjugate addition of vinylogous Michael donors resulted in the formation of highly substituted benzofuran derivatives in good to excellent yields. The intramolecular

  已经公开了导致杂环的合成的独特的分子内乙烯基乙烯基迈克尔加成。碱促进的邻位羟基肉桂酸酯或-肉桂腈或-邻苯二甲酸酯与γ-溴丁酸的一锅顺序O-烯丙基化反应，然后在分子内共轭添加乙烯基Michael供体导致高取代度的高取代苯并呋喃衍生物形成。分子内事件继之以两个[1,3] -H转变导致芳构化，似乎是这种前所未有的转化成功的关键。
• 苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法及烯烃化 苯酚类化合物
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109627163B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法，以及利用该方法制备获得的烯烃化苯酚类化合物。所述方法包括：式(II)所示苯酚类化合物与式(III)所示烯烃化合物在乙酸溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，于20～100℃下反应10～20小时，反应结束后反应液经分离纯化得到式(I)所示烯烃化苯酚类化合物；本发明提供了一种钯催化苯酚直接烯烃化的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得烯烃化苯酚类衍生物。
• Synthesis of 9-substituted xanthenes by the condensation of arynes with ortho-hydroxychalcones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.072

  日期：2012.4

  The reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates, CsF, and o-hydroxychalcones affords a general and efficient way to prepare biologically interesting 9-substituted xanthenes. This chemistry presumably proceeds by the tandem intermolecular nucleophilic attack of the phenoxide of the chalcone on the aryne and subsequent intramolecular Michael addition. The introduction of an external base, Cs2CO3, has proven beneficial in this reaction. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.