8-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1447543-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8-Acetylbenzo[c]chromen-6-one；8-acetylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1447543-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: JLQQSWYKSUXLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromen-2-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-2H-1-benzopyran-2-ones 在 Diels-Alder 环加成反应中的反应性：获得具有 Cdc25 磷酸酶抑制活性的基于香豆素的多环

  摘要：

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201736

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Diverse Aryl Carboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02862

  日期：2016.10.21

  ligated to tricyclohexylphosphine or di-tert-butylbipyridine catalyzes the arylation of carboxylic acids with diverse aryl halides (iodide, bromide, and triflate; aryl and heteroaryl). In addition, arylations with 2-iodophenol formed benzochromenones, carboxylate was shown to be a stronger donor than an amide, and the arylation of a pyridine carboxylate was demonstrated. Stoichiometric studies demonstrated

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative C–H Cyclization of 2-Arylphenols: A Novel Synthetic Route to 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun Kadokawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol401734m

  日期：2013.8.2

  Catalytic carbonylative C-H cyclization of 2-arylphenols can be achieved in the presence of a ruthenium-based catalytic system. The process proceeds efficiently under balloon pressure of CO and produces variously substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one compounds, typically in good to high yields. Functional groups such as the alkoxycarbonyl and acetyl groups as well as halogen atoms (F, Cl, and Br) are well tolerated during the reaction.
• Reactivity of 4-Vinyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones in Diels-Alder Cycloaddition Reactions: Access to Coumarin-Based Polycycles with Cdc25 Phosphatase-Inhibiting Activity
  作者：Sergio Valente、Zhanjie Xu、Emilie Bana、Clemens Zwergel、Antonello Mai、Claus Jacob、Peter Meiser、Denyse Bagrel、Artur M. S. Silva、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201201736

  日期：2013.5

  The reactivity of 4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) and (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) as diene in thermal Diels–Alder cycloaddition reactions with several electron-poor dienophiles is reported. Among several dienophiles used in this study 1,4-benzoquinone afforded cycloadducts 11-butoxy-1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (3e) and 1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (4g) that

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。