6-(phenylthio)hexanenitrile | 99965-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(phenylthio)hexanenitrile
• 英文别名: 6-Phenylsulfanylhexanenitrile
• CAS: 99965-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: YBVWVHNTPDABJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylthio)hexanenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-chloro-6-(phenylthio)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylthio)-1-pentanol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(phenylthio)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

  Despite the widespread use of transition-metal catalysts in organic synthesis, transition-metal-catalyzed reactions of organosulfur compounds, which are known as catalyst poisons, have been difficult. In particular, the transition-metal-catalyzed addition of organosulfur compounds to unactivated alkenes remains a challenge. A novel gold-catalyzed hydrothiolation of unactivated alkenes is presented, which

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• Divergent synthesis of functionalized thioethers via multicomponent reaction of benzynes
  作者：Hui Jian、Qiang Wang、Wei-Hua Wang、Zhi-Juan Li、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.072

  日期：2018.6

  Diverse functionalized thioethers were efficiently synthesized through the multicomponent reaction of benzynes, cyclic thioethers and different nucleophiles. Both inorganic salts (KF, KCl, KBr, and KSCN) and silylated reagents (TMSCN, TMSN3, TMSCl) can be utilized as efficient nucleophiles for the reaction.

  通过苯炔，环状硫醚和不同亲核试剂的多组分反应有效地合成了各种功能化的硫醚。无机盐（KF，KCl，KBr和KSCN）和甲硅烷基化试剂（TMSCN，TMSN 3和TMSC1 ）均可用作反应的有效亲核试剂。
• Foubelo, Francisco; Gutierrez, Ana Maria, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 5, p. 280 - 284
  作者：Foubelo, Francisco、Gutierrez, Ana Maria

  DOI：——

  日期：——
• The effect of α-alkoxy group in radical-mediated β-fragmentation reactions
  作者：Sunggak Kim、Kwan Hee Kim、Jin Rai Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00778-8

  日期：1997.6

  beta-Fragmentation reactions of alkyl and aminyl radicals were greatly facilitated by the presence of alpha-alkoxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• HARADA, TOSHIRO;KARASAWA, AKIO;OKU, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 842-846
  作者：HARADA, TOSHIRO、KARASAWA, AKIO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——