(R)-2-hexadecyl-2-methyloxetane | 494764-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (R)-2-hexadecyl-2-methyloxetane
• 英文别名: (2R)-2-hexadecyl-2-methyloxetane
• CAS: 494764-84-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: IRDXDESLIIPVDF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-2-基过氧化氢 、 (R)-2-hexadecyl-2-methyloxetane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(3S)-3-[(RS)-tetrahydropyran-2-yl dioxy]-3-methyl nonadecanol
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-nonadec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium tert-butylate 、 (-)-diethyl tartrate 、 对甲苯磺酰氯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-2-hexadecyl-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259

文献信息

• Opening of Substituted Oxetanes with H₂O₂ and Alkyl Hydroperoxides:  Stereoselective Approach to 3-Peroxyalcohols and 1,2,4-Trioxepanes
  作者：Patrick H. Dussault、Tony K. Trullinger、Farhana Noor-e-Ain

  DOI：10.1021/ol0265259

  日期：2002.12.1

  of oxetanes by hydrogen peroxide proceeds regioselectively and with good to moderate stereoselectivity to furnish enantiomerically enriched 3-hydroperoxyalkanols. The corresponding opening using alkyl hydroperoxides furnishes 3-peroxyalkanols. The hydroperoxyalkanols are easily converted into enantiomerically enriched 1,2,4-trioxepanes, building blocks for antimalarials.

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。