3-cyanopentane-1,5-dioic acid diethyl ester | 104296-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyanopentane-1,5-dioic acid diethyl ester
• 英文别名: β-Cyan-glutarsaeure-diethylestser；3-Cyano-pentanedioic acid diethyl ester；diethyl 3-cyanopentanedioate
• CAS: 104296-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: AGAFHSVNJCPMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-144 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopentane-1,5-dioic acid diethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。

  公开号：

  WO2012059830A1
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 2-cyano-1,2,3-propanetricarboxylate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-cyanopentane-1,5-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional aliphatic carbonyl compounds under phase-transfer conditions

  摘要：

  We have studied mono- and dialkylation of malonic, acetoacetic, and cyanoacetic esters with esters of haloacetic and beta-halopropionic acids and addition of the CH acids mentioned and their analogs to methyl and ethyl acrylate under phase-transfer catalysis conditions, and also deethoxycarbonylation of the obtained products. We have demonstrated for the first time the possibility of Dieckmann cyclization under phase-transfer catalysis conditions and have developed a simple method for the synthesis of 2,3-di(ethoxycarbonyl)cyclopentanone, a key intermediate in the syntheis of deoxyprostaglandins, by cyclization of triethyl 1,2,4-butanetricarboxylate.

  DOI：

  10.1007/bf00961357

文献信息

• Henecka,H. et al., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 960 - 963
  作者：Henecka,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SIZOV, A. YU.;DOMBROVSKIJ, V. A.;YANOVSKAYA, L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1073-1079
  作者：SIZOV, A. YU.、DOMBROVSKIJ, V. A.、YANOVSKAYA, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US8466297B2
  申请人：——

  公开号：US8466297B2

  公开（公告）日：2013-06-18