(S)-N,O-dimesylalaninol | 196520-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,O-dimesylalaninol
• CAS: 196520-78-2
• 化学式: C₅H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LDQIMWFBDXHVEN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,O-dimesylalaninol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(S)-N-mesyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines

  摘要：

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00302-9
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N,O-dimesylalaninol
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5