N,N’-1,3-dimethylimidazolylidene borane | 1211417-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N,N’-1,3-dimethylimidazolylidene borane
• 英文别名: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)boronuide；(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate radical；[Me2C3H2N2]BH2
• CAS: 1211417-98-9；1240386-78-0
• 化学式: C₅H₁₀BN₂
• 分子量: 108.959
• InChiKey: VZWBUNZPFXBBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoallyloxy)benzene 、 N,N’-1,3-dimethylimidazolylidene borane 在 偶氮二异丁腈 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  一种N

  摘要：

  一种N1‑硼代1,2,3‑三氮唑化合物，其结构式如式I所示：式中，所述的烯基叠氮化合物选自R1为芳基：苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、联苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、2‑氯苯基；3‑噻吩基、2‑苯并呋喃基；R1为烷基：环己基、正己基、苯氧甲基、3‑苯基丙基；所述的氮杂环卡宾‑硼烷R2选自甲基、异丙基、正丁基、苄基。

  公开号：

  CN114044786A
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 di-tert-butyl peroxide 、 (CH₃)3CCl 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 N,N’-1,3-dimethylimidazolylidene borane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基的生成、结构和反应性的 EPR 研究

  摘要：

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 是一种新的“清洁”类试剂，适用于还原性自由基链转化。它们的结构非常适合通过包含不同的 NHC 环单元和适当放置不同的取代基来调整它们的反应性。EPR 光谱是为去除 BH(3) 氢原子之一而生成的以硼为中心的自由基获得的。此光谱数据与 DFT 计算相结合，表明 NHC-BH(2)* 自由基是平面 pi 离域物种。叔丁氧基自由基从 NHC-硼烷中提取氢原子的速度比以 C 为中心的自由基快 3 个数量级以上，尽管空间屏蔽 NHC-BH(3) 中心的速率显着下降。两个 NHC-硼基自由基的组合提供了 1, 2-双-NHC-乙硼烷的速率也强烈依赖于空间屏蔽。对于空间上不受阻碍的 NHC-硼烷，终止速率增加到扩散控制的极限。溴原子从烷基、烯丙基和苄基溴迅速转移到基于咪唑的 NHC-硼基自由基。然而，氯原子提取的效率要低得多，并且仅在空间上不受阻碍的 NHC-硼基与烯

  DOI：

  10.1021/ja909502q

文献信息

• Difluorination at Boron Leads to the First Electrophilic Ligated Boryl Radical (NHC‐BF ₂ ^. )
  作者：Daniel Subervie、Bernadette Graff、Swapnil Nerkar、Dennis P. Curran、Jacques Lalevée、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/anie.201806476

  日期：2018.8.6

  (NHC‐BF2.) was generated by laser flash photolysis experiments and characterized by UV spectroscopy and rate‐constant measurements. It is transient and reacts quickly with O2. Unusually, it also reacts more rapidly with ethyl vinyl ether than with methyl acrylate. By this measure, it is the first electrophilic ligated boryl radical. Both NHC‐BH3 and NHC‐BF2H serve as co‐initiators in bulk photopolymerizations

  1,3-二甲基咪唑-2-亚甲基二氟硼烷（NHC- BF 2 H）是从母体连接的硼烷（NHC-BH 3）通过一锅，两步反应制备的。派生difluoroboryl自由基（NHC-BF 2 。）用激光闪光光解实验中产生和表征通过UV光谱和速率常数的测量。它是瞬态的，并与O 2迅速反应。通常，它与乙基乙烯基醚的反应也比与丙烯酸甲酯的反应更快。通过这种方法，它是第一个亲电连接的硼基。NHC-BH 3和NHC-BF 2H用作本体光聚合中的共引发剂，以大致相似的速率转化贫电子单体和富电子单体。然而，二氟化共引发剂使两种单体的聚合物链长大大增加。