(R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-ylamine | 51773-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-ylamine
• 英文别名: (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine；(R,E)-4-phenylbut-3-en-2-amine；(R)-4-Phenylbut-3-en-2-amine；(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 51773-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: QPVUUOXSCVQZQG-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-ylamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2R,2'R,E)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-N-(4'-phenylbut-3'-en-2'-yl)propanamid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成von Allyl-，Propargyl- and 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine

  摘要：

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780419
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-1-丁烯 在 C₅H₁₁NO*CHF₃O₃S 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基 C(sp3)-H 键的酶促初级胺化

  摘要：

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03428

文献信息

• Sequential Two‐Step Stereoselective Amination of Allylic Alcohols through the Combination of Laccases and Amine Transaminases
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cbic.201900473

  日期：2020.1.15

  by the asymmetric reductive bio-transamination of the corresponding ketone intermediates. Optimisation of the oxidation reaction, exhaustive amine transaminase screening for the bio-transaminations and the compatibility of the two enzymatic reactions were studied in depth in search of a design of a compatible sequential cascade. This synthetic strategy was successful and the combinations of enzymes displayed

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。
• Enantioselektive Synthese von Allyl- und Propargylaminen durch nucleophile 1,2-Addition an chirale Aldimine. Preliminary communication
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19930760123

  日期：1993.2.10

  Enantioselective Synthesis of Allyl- and Propargylamines via Nucleophilic 1,2- Addition to Chiral Aldinines

  通过亲核1，2-加成手性醛氨酸对烯丙基和炔丙基胺的对映选择性合成
• Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines
  作者：Alan R. Katritzky、Dai Cheng、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo971546f

  日期：1998.5.1

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yuki Taniguchi、Yasushi Imada、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/jo00275a011

  日期：1989.7
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGUCHI, YUKI;IMADA, YASUSHI;TANIGAWA, YOSHIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3292-3303
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGUCHI, YUKI、IMADA, YASUSHI、TANIGAWA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——