L-1-O-[(1S)-(-)-camphanoyl]-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol | 111901-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1-O-[(1S)-(-)-camphanoyl]-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-camphanyl-2,3,4,5-penta-O-benzyl-L-myo-inositol
• CAS: 111901-81-6
• 化学式: C₅₁H₅₄O₉
• 分子量: 810.984
• InChiKey: SBRFTCGKNZJXIG-DHLDNHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-O-[(1S)-(-)-camphanoyl]-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 Octadecanoic acid (R)-1-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoyloxymethyl)-2-[hydroxy-((1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid

  摘要：

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。

  DOI：

  10.1039/b500300h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-1-O-[(1S)-(-)-camphanoyl]-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid

  摘要：

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。

  DOI：

  10.1039/b500300h

文献信息

• Phosphonolipids. 3. Phosphonic acid analogues of phosphatidylinositol and related materials
  作者：Clifford Pratt、Yue-Jin Liu、Ting-Yi Chu、Karin Melkonian、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1139/v92-268

  日期：1992.8.1

  A convergent synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of phosphatidylinositol has been accomplished in which a non-hydrolyzable P—C—C linkage is present in place of the normal P—O—C esteric linkage joining the phosphate and diacylglycerol portions of the molecule. The synthetic route used provides the configuration at each stereogenic center to correspond to that present in the biologically generated phospholipid. In addition, the approach provides asymmetric introduction of acyl functions, placing saturated and unsaturated acyl groups in the terminal and internal positions respectively of the backbone portion of the analogue, corresponding to that present in the biologically generated phospholipid.

  一个类似磷脂酰肌醇的同系磷酸类似物的汇聚合成已经完成，其中在分子的磷酸和二酰基甘油部分之间，存在一个不可水解的P—C—C连接，取代了正常的P—O—C酯连接。所采用的合成路线提供了每个立体异构中心的构型，与生物生成的磷脂相对应。此外，该方法提供了酰基功能的不对称引入，将饱和和不饱和酰基分别放置在类似物骨架部分的末端和内部位置，与生物生成的磷脂中的情况相对应。
• Application of the Bifunctional Phosphonylating Agent Bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] Methylphosphonate Towards the Preparation of Isosteric D-<i>myo</i>-Inositol Phospholipid and Phosphate Analogues
  作者：C. E. Dreef、M. Douwes、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1055/s-1991-26488

  日期：——

  The individual diastereoisomeric methylphosphonate analogues of phosphatidyl D-myo-inositol A (R p and S p) and D-myo -inositol 1-(sodium methylphosphonate) were prepared using the bifunctional phosphonylating agent bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate.

  利用双功能膦酰化试剂双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基膦酸盐，制备了磷脂酶D-肌醇A的两种非对映异构体甲基膦酸类似物（Rp和Sp）以及D-肌醇1-(甲基膦酸钠)。
• Synthesis of myo-inositol 1-phosphate and 4-phosphate, and of their individual enantiomers
  作者：David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1039/c39870000314

  日期：——

  New methodology is described which allows the synthesis of myo-inositol 1-phosphate completely free of contamination by the 2-isomer, and novel resolution procedures have been developed for the preparation of the enantiomers of myo-inositol 1- and 4-phosphates.

  新的方法被描述，其允许合成肌醇-1-磷酸通过2-异构体完全不含污染，以及对映体的制备新颖的拆分方法已被开发肌醇肌醇1-和4-磷酸盐。