4-丁氧基苯甲酸肼 | 64328-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁氧基苯甲酸肼
• 英文名称: (4-butyloxybenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 4-butoxybenzohydrazide；4-butoxybenzoylhydrazide
• CAS: 64328-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00452662
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DTSNDHRSCBHKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲酸肼 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-n-butoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and optoelectronic properties of heteroleptic iridium complexes containing substituted 1,3,4-oxadiazole and β-diketone as ligands

  摘要：

  The new heteroleptic iridium(III) complexes (BuOXD)(2)Ir(tta) and (BuOXD)(2)Ir(tmd) [BuOXD=2-(4-butyloxyphenyl)-5-phenyl[1,3,4]oxadiazolato-N4,C2, tta=1,1,1-trifluoro-4-thienylbutane-2,4-dionato, tmd 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato] have been synthesized and characterized. These complexes have two cyclometalated ligands ((CN)-N-boolean AND) and a bidentate diketone ligand (X) [(CN)-N-boolean AND)(2)Ir(X)], where X is a beta-diketone with trifluoromethyl, theonyl or t-butyl groups. The color tuning with the change in electronegativity of substituents in the beta-diketones has been studied. Photoluminescence spectra of the complexes showed peak emissions at 523 and 549 nm, respectively. The electroluminescent properties of these complexes have been studied by fabricating multi layer devices with device structure ITO/alpha-NPD/8% iridium complex doped CBP/BCP/Alq(3)/LiF/Al. The electroluminescence spectra also showed peak emissions at 526 and 570 nm for (BuOXD)(2)Ir(tta) and (BuOXD)(2)Ir(tmd), respectively. These metal complexes showed good thermal stability in air to 340 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.654784
• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-丁氧基苯甲酸肼
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido)benzoyl hydrazide derivatives as thymidylate synthase (TS) inhibitors and as potential antitumor drugs
  作者：Xin-yang Li、Jing-wei Liang、Kamara Mohamed O、Ting-jian Zhang、Guo-Qing Lu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.020

  日期：2018.6

  nucleotide metabolism to promote apoptosis is a key principle of cancer therapy. Thymidylate synthase (TS) is a key rate-limiting enzyme in the initiation of DNA synthesis in cell. Here, we presented two types of thymidylate synthase inhibitors, and, the key pharmacological properties of these two types of thymidylate synthase inhibitor were extracted and combined to design new compounds with inhibitory activity

  抑制细胞核苷酸代谢以促进细胞凋亡是癌症治疗的关键原理。胸苷酸合酶（TS）是细胞DNA合成起始中的关键限速酶。在这里，我们介绍了两种类型的胸苷酸合酶抑制剂，并提取了这两种类型的胸苷酸合酶抑制剂的关键药理特性，并进行了组合，以设计出具有抑制活性的新化合物。因此，通过结合原理设计合成了具有共同生物促凋亡作用的42种新化合物。大多数化合物对A549，OVCAR-3，SGC7901和MDA-MB-231细胞具有良好的抗增殖活性。化合物10l对A549细胞的IC50为1.26μM，优于培美曲塞（PTX，IC50 = 3.31μM），此外，化合物10l的选择指数高于PTX。流式细胞仪分析表明，化合物10l（凋亡率为39.4％）可以诱导A549细胞凋亡，并有效抑制肿瘤细胞的增殖。进一步的蛋白质印迹分析表明，化合物10l可通过激活caspase-3，增加裂解的caspase-3的表达并降低bcl-2 / b
• 1-取代苯甲酰基-4-脂酰基氨基脲类衍生物、 制备方法及作为抗菌药物的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108456157B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、羟基、C1‑C3烷基、C1‑C8烷基氧基、C3‑C6环烷基氧基、C3‑C6环烷基甲氧基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷氧基、苯基、C1‑C3烷基苯、卤代苯,R1的取代位置选自邻位、间位或对位；R2选自无取代或卤代C1‑C8烷基、无取代或卤代C3‑C6环烷基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷基；X选自硫或氧。本发明的1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物对革兰氏阳性菌，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐甲氧西林表皮葡萄球菌(MRSE)、抗万古霉素肠道球菌(VRE)在内的耐药菌具有强抑制作用，可用于制备新型的抗耐药性细菌药物。
• 嘧啶类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN109705045B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明属于医药领域，具体涉及嘧啶类抗肿瘤化合物及其制备方法和应用。本发明是对嘧啶类似物和TP抑制剂的药效特点进行分析，拟通过拼合原理设计一系列具有二者共同生物作用的新化合物。药理研究显示，本发明化合物对人肺癌A549细胞、人卵巢癌OVCAR‑3细胞、人胃癌SGC‑7901细胞均有一定的抑制活性。
• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• Self-Healable and Recyclable Dynamic Covalent Networks Based on Room Temperature Exchangeable Hydrazide Michael Adduct Linkages
  作者：Suman Debnath、Rewati Raman Ujjwal、Umaprasana Ojha

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b01827

  日期：2018.12.11

  is designed based on carbonyl hydrazide donor and suitably activated α,β-unsaturated double bonds as acceptor, in which the formation of adduct and exchange of donors in the adduct both occur readily under catalyst-free and ambient conditions. The model compound study supported the room temperature exchangeability of the adducts. The DCNs based on the above hydrazide Michael addition possess an adequate

  具有室温可交换共价键的动态共价网络（DCN）是可持续材料开发所需要的。在本报告中，基于羰基酰肼供体和适当活化的α，β-不饱和双键作为受体设计了动态迈克尔加成系统，其中加合物的形成和加合物中供体的交换都容易在无催化剂和无催化剂条件下发生。环境条件。模型化合物研究支持加合物在室温下的可交换性。基于上述酰肼迈克尔加成物的DCN分别具有足够的拉伸强度和杨氏模量值，分别高达〜23.8 MPa和〜2.5 GPa。应力松弛研究表明，这些冻结转变温度为-9.2°C的DCN在环境条件下具有延展性。DCN在室温条件下可自我修复且易于回收。在NH存在下，网络可能解聚为相应的前体2 NH 2。由于类似前体的简单性，迅速性和大量可用性，这种动态共价化学可能会在未来的材料开发的各个领域中找到应用。