6-phenyl-11H-dibenzo[b,e]azepine | 1557-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-phenyl-11H-dibenzo[b,e]azepine
• 英文别名: 6-Phenyl-morphanthridin；6-phenyl-11H-benzo[c][1]benzazepine
• CAS: 1557-53-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: UWCCNIOKMZCNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-156 °C
• 沸点：
  402.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-11H-dibenzo[b,e]azepine 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₅₄H₅₀O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexa-2,4-dien-1-ylmethyl)aniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-phenyl-11H-dibenzo[b,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464

文献信息

• Metal-free dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1<i>H</i>-indoles with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)aryl triflates
  作者：Xinyu Chen、Na Yang、Wen Zeng、Lei Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d1cc02550c

  日期：——

  Herein, we report a mild dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1H-indoles with ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates. The unique [5+2] cycloaddition enables the synthesis of a series of dibenzo[b,e]azepine derivatives in moderate to good yields. Increasing the steric hindrance at the C2-position of 1H-indoles leads to the [2+2] cycloaddition. Mechanistic investigations support that the reaction of

  在此，我们报告了 1 H -吲哚与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的温和脱芳基[5+2]/[2+2] 环加成反应。独特的 [5+2] 环加成可以合成一系列二苯并[ b , e ]氮杂衍生物，收率中等至良好。增加 1 H-吲哚的 C2 位的空间位阻导致 [2+2] 环加成。机理研究支持 1 H-吲哚与芳烃的反应经历 [2+2] 环加成步骤，然后扩环为 [5+2] 环加成产物。
• 一种二苯并[b,e]氮杂卓类化合物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN113072500B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明公开了一种二苯并[b,e]氮杂卓类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。采用1H‑吲哚1与2‑(三甲基硅烷基)芳基三氟化物2在氟离子存在下通过芳炔插入吲哚C2＝C3键进行[5+2]环加成反应，得到二苯并[b,e]氮杂卓类化合物3。与传统方法相比，本发明反应条件更加温和，避免了高温和三氯氧磷的使用，为合成二苯并[b,e]氮杂卓类化合物提供了一种简便、廉价、高效的途径。
• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。
• Synthesis of indene-fused spiro-dibenz(ox)azepines <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade regioselective C–H activation/annulation
  作者：Koushik Naskar、Sudip Karmakar、Imtiaj Mondal、Writhabrata Sarkar、Shantonu Roy、Anupam Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc01416a

  日期：——

  with diverse functional group tolerance permitted the regioselective synthesis of a wide spectrum of indene-containing spirocyclic dibenz(ox)azepines in good to excellent yields. Also, we showcased detailed mechanistic studies to justify the formation of spirocycles. In addition, the synthetic utility of this process was also demonstrated by the modular synthesis of various steroid conjugates.

  我们报告了前所未有的原子经济一锅 Cp*Rh( III)-催化二苯并(氧)吖庚因和炔酮之间的区域选择性[3+2]-螺环化反应，允许在操作简单且温和的反应条件下合成生物学相关的新型螺环二苯并(氧)吖庚因。该反应在没有任何银添加剂或外部氧化剂的情况下进行，实现了氧化还原中性途径。具有多种官能团耐受性的广泛底物范围允许以良好至优异的产率区域选择性合成多种含茚的螺环二苯并（氧）氮杂卓类化合物。此外，我们还展示了详细的机制研究来证明螺环形成的合理性。此外，各种类固醇缀合物的模块化合成也证明了该过程的合成效用。