N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopentylguanidine | 197015-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopentylguanidine
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-cyclopentylguanidine；1-Cyclopentyl-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine；tert-butyl N-[N'-cyclopentyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 197015-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 327.424
• InChiKey: GMDWBXZSGSZSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopentylguanidine 在 Dowex Cl 1X₈₀-50 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-环戊基胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于识别α-螺旋构型中天冬氨酸对的合成受体。

  摘要：

  蛋白质表面官能团的特异性靶向在分子识别中仍然是很大程度上未开发的方面。在这项研究中，一系列两性离子的16-mer肽作为识别蛋白质中羧酸盐对的模型。描述了一种受体，其包含两个由刚性双环[3.3.0]辛烷间隔基隔开4-5 A的胍基。模型研究表明，当氨基酸被α-螺旋肽中的两个（i + 3）或三个（i + 4）其他氨基酸分隔时，这种受体将适合与两个天冬氨酸羧酸盐结合。使用圆二色光谱的研究表明，在25°C的15％水/甲醇中，向i + 3肽底物添加受体会导致23％的螺旋结构增强。其他底物肽[[i + 1]，（i + 4），（i + 7），（i + 10）]显示较低的螺旋感应。在缓冲条件（10 mM Tris-Mes，pH 7.0）下观察到相似但较弱的结合和螺旋诱导。这些结果，连同采用一系列相关的双阳离子受体的研究一起，提出了一种1：1结合模型，该模型由当肽采用螺旋构象时每个受体胍盐与每个底物羧酸盐之间的特定氢相互作用组成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00086-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclopentylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for Efficient Conversion of Amines to Protected Guanidines

  摘要：

  两种新的胍化试剂，N,N′-双(邻氯-Cbz)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(邻溴-Cbz)-S-甲基异硫脲，与已知的N,N′-双(Boc)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(Cbz)-S-甲基异硫脲进行了比较。结果表明，新试剂优于已知试剂。与所有新试剂的反应在添加DMAP后被加速。N,N′-双(邻氯-Cbz)和N,N′-双(邻溴-Cbz)胍在用三氟醋酸处理时稳定，并且可以通过氢解转化为胍。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44374

文献信息

• Synthesis of guanidines via the I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150970

  日期：2019.8

  The I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea was developed. Various primary amines, including sterically and electronically deactivated primary amines, were transformed into the corresponding bis-Boc protected guanidines under mild conditions.

  开发了I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫。在温和条件下，将各种伯胺，包括空间和电子失活的伯胺，转化为相应的双-Boc保护的胍。
• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• 一种取代胍的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110156641B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供一种取代胍的合成方法，针对传统方法合成取代胍需要使用重金属或者复杂的氧化剂，本发明从经济易得的N,N'‑二叔丁氧羰基硫脲出发，经过碘单质介导的硫脲脱硫反应生成活性的碳二酰亚胺活性中间体，中间体接受游离胺的进攻并脱除保护基最终可以实现含有不同取代基的胍的制备。本发明的取代胍的合成方法，反应条件温和、高效，有望在药物分子以及天然产物的后期修饰中得到应用。