1-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-thione | 102804-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 102804-00-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 504.566
• InChiKey: JGNCQORVVHRGJV-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-thione 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成及水解稳定性

  摘要：

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。

  DOI：

  10.1039/p19850002573
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 1-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,5-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成及水解稳定性

  摘要：

  的4-氯-1-相转移糖基化ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1）与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-pentofuranosyl氯化物（2）产生42％的N-1糖基化产物（3）。将被保护的中间体（3）转化为在C-4具有氨基，氧代和硫代氧取代基的吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷。质子催化水解的动力学数据表明，吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷在N处更稳定。-糖基键比母体嘌呤核苷高。

  DOI：

  10.1039/p19850002573