(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-propyl)-amide | 305128-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-propyl)-amide
• 英文别名: (2S)-N-(2,2-dimethylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 305128-69-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: UYLWFZFIXABZEQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asn-(2S,3S)-AHPBA-OH 、 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-propyl)-amide 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-2,2-dimethylethyl-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(S)-2-benzyloxycarbonylaminosuccinamyl]amino-4-phenylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310
• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  口服有效的三肽基含羟甲基羰基异戊二烯的HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1310

文献信息

• Beta-Arrestin Effectors and Compositions and Methods of Use Thereof
  申请人：Yamashita Dennis

  公开号：US20130196902A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This application describes compounds acting as, for example, β-arrestin effectors and uses thereof, in, for example, the treatment of chronic and acute cardiovascular diseases.
• Beta-Arrestin Effectors And Compositions And Methods Of Use Thereof
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US20150105316A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This application describes compounds acting as, for example, β-arrestin effectors and uses thereof, in, for example, the treatment of chronic and acute cardiovascular diseases.
• US8946142B2
  申请人：——

  公开号：US8946142B2

  公开（公告）日：2015-02-03