(E)-3-Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-acrylic acid ethyl ester | 86409-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 86409-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: LRDTYRBKSDSSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-acrylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [2.2]苯并茚并基手性茚基配体：设计、合成及其在不对称CH激活中的应用

  摘要：

  光学纯手性茚基铑(Ind x Rh)催化剂的开发和Ind x Rh催化的不对称C−H活化都具有挑战性且很少报道。本文提出了一类带有[2.2]苯并茚并烷骨架的手性茚基配体。它合成方便，易于修改（显示了 13 种变体）。重要的是，它与铑的配位是针对特定面的。此外，其 Ind x Rh 催化剂的实用性已通过两个不对称 C−H 活化反应得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202400279
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Tamany, Sayed; Raulfs, Friedrich-Wilhelm; Hopf, Henning, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and photophysical studies of through-space conjugated [2.2]paracyclophane-based naphthalene fluorophores
  作者：E. Benedetti、M.-L. Delcourt、B. Gatin-Fraudet、S. Turcaud、L. Micouin

  DOI：10.1039/c7ra10038h

  日期：——

  straightforward method for the synthesis of a new class of small organic fluorophores bearing both [2.2]paracyclophane and naphthalene subunits using an intramolecular dehydrogenative Diels–Alder reaction as a key step. These compounds are characterized by a compact three-dimensional structure as well as through-space conjugated push–pull systems, and possess interesting spectroscopic characteristics that may be

  在这项工作中，我们报告了一种简单的方法，该方法使用分子内脱氢Diels-Alder反应作为关键步骤来合成同时带有[2.2]对环环烷和萘亚基的新型小型有机荧光团。这些化合物的特点是具有紧凑的三维结构以及贯穿空间的共轭推挽系统，并具有有趣的光谱特性，这些特性可能对创新化学探针和光学传感器的开发有用。