Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-α-D-mannopyranosid | 3249-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-α-D-talo-pyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-α-D-galactopyranosid；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 3249-84-1；3650-59-7；3650-60-0；3767-29-1；4625-15-4；4802-62-4；16697-58-8；25541-57-5；34379-80-1；34379-84-5；72523-23-0；72523-27-4；72523-29-6；72523-32-1；75879-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: MAAGUERFABWWEG-XBGQLWHASA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到Methyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应13的立体化学：动力学控制亲核加成反应，以4,6- 0 -亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-d赤-己-2-烯吡喃糖苷：的重要作用（ 1,3）应变

  摘要：

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91801-0