dipropan-2-yl 1-(2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1191377-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dipropan-2-yl 1-(2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diisopropyl 1-isobutyrylhydrazine-1,2-dicarboxylate；propan-2-yl N-(2-methylpropanoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1191377-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RSUIEXLKQZNEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropan-2-yl 1-(2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 异丁醛 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 dipropan-2-yl 1-(2-methylpropanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和胺通过光有机催化活化醛而形成一锅酰胺键

  摘要：

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00488

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• Zinc Acetate as a Catalyst for the Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes
  作者：Yuancheng Qin、Dan Zhou、Mingjun Li

  DOI：10.2174/157017812800233741

  日期：2012.4.24

  Zn(OAc)2·2H2O is found to be an effective catalyst for the hydroacylation reaction of azodicarboxylates with aldehydes. A wide range of aldehydes, including aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, was considered. Most of the hydroacylation reactions afforded the hydroacylation products in good to excellent yields. The overall system is simple, economical and has practical advantages for construction of carbon-nitrogen bonds.

  研究发现，Zn(OAc)2-2H2O 是偶氮二甲酸盐与醛类发生加氢酰化反应的有效催化剂。研究对象包括脂肪族、芳香族和杂环化合物等多种醛类。大多数加氢酰化反应都能得到加氢酰化产物，收率从良好到极佳。整个系统简单、经济，在构建碳氮键方面具有实际优势。
• Highly efficient copper-catalyzed hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates
  作者：Yuancheng Qin、Qiang Peng、Jinsheng Song、Dan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.165

  日期：2011.11

  The hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates catalyzed by copper(II) acetate monohydrate has been reported. The reaction of various aldehydes gave the corresponding hydroacylation products in 60–98% yields under mild conditions. The method is simple, economical, and has practical advantages for the construction of the carbon–nitrogen bonds.

  已经报道了由乙酸铜（II）一水合物催化的醛与偶氮二羧酸酯的加氢酰化反应。在温和条件下，各种醛的反应以60-98％的产率提供了相应的加氢酰化产物。该方法简单，经济，在构建碳-氮键方面具有实际优势。
• CuO Nanoparticles Supported on Silica: A Simple, Efficient, and Recyclable Catalyst for Hydroacylation Reactions of Aldehydes with Azodicarboxylate
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1246/cl.2012.1484

  日期：2012.11.5

  We describe a green and efficient procedure for the hydroacylation of aldehydes with diisopropyl azodicarboxylate, using CuO nanoparticles supported on silica (CuO-np/SiO2) as a catalyst, in good to excellent yields. A wide range of aldehydes, including aromatic and aliphatic compounds, were considered. The catalyst is found to be truly heterogeneous in the reaction mixture and can be reused without loss of catalytic activity.

  我们描述了一种绿色高效的程序，利用二异丙基偶氮二甲酸酯对醛进行水解酰化反应，采用以二氧化硅为载体的铜氧化物纳米粒子（CuO-np/SiO2）作为催化剂，反应产率良好至优秀。考虑了广泛的醛类，包括芳香族和脂肪族化合物。实验发现，催化剂在反应混合物中真正具有异相特性，并且可以重复使用而不丧失催化活性。