ethyl cis-5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrooxepin-4-carboxylate | 139417-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrooxepin-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-5-trimethylsilyl-4,5-dihydrooxepine-4-carboxylate
• CAS: 139417-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: FVBOFMKGPMGBPL-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-Trimethylsilanyl-penta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl cis-5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrooxepin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排和该环系统的构象分析控制 4,5-dihydrooxepins C4 和 C5 的相对立体化学

  摘要：

  顺式 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排用于控制 4,5-dihdrooxepins 在 C4 和 C5 处的相对立体化学。Wadsworth-Horner-Emmons 烯化 (4E)-cis-2,3-epoxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentenal (3) 或 (5E)-cis-3,4-epoxy-6-(trimethylsilyl) -5-hexen-2-one (4) 提供了本研究中使用的顺式环氧化物

  DOI：

  10.1021/ja00038a032

文献信息

• The use of trans-2,3-divinyl epoxides as precursors to carbonyl ylides
  作者：Whe-Narn Chou、James B. White

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80552-h

  日期：1991.12

  3-Divinyl epoxides have been found to be good substrates for the generation of carbonyl ylides in CCl4 and 145 °C. These ylides, to a limited extent, undergo isomerization to cis-2,3-divinyl epoxides, leading to the isolation of 4,5-dihydrooxepins. Of greater potential usefulness is the finding that these ylides can be efficiently trapped in an intermolecular sense by a dipolarophile, leading to dihydrofurans

  已经发现反式-2，3-二乙烯基环氧化物是在CCl 4和145℃下产生羰基酰化物的良好底物。这些酰基化物在一定程度上经历异构化成顺式-2,3-二乙烯基环氧化物，导致分离出4,5-二氢氧杂环丁烷。发现更大的潜在有用性是发现这些叶立德可以在分子间的意义上被亲二亲物有效地捕获，从而生成二氢呋喃。