2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A | 117295-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A
• 英文别名: (2R,4aR,5R,6R,7S,8S,8aR)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-N-[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-amine
• CAS: 117295-72-4
• 化学式: C₇₀H₇₁NO₈S
• 分子量: 1086.4
• InChiKey: VTRRCTZNEGNDRJ-XFKLSGAZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A 在 Ranei nickel T-4 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzylvalidoxylamine A
  参考文献：
  名称：

  Miyamoto, Yasunobu; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo[8.1.0.02.7]undecane 在 sodium hydride 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A
  参考文献：
  名称：

  Miyamoto, Yasunobu; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Validoxylamine A
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.889

  日期：1988.5.5

  (+)-Validoxylamine A was synthesized by selective deoxygenation of (+)-validoxylamine B derivative, which was obtained by the coupling of the partially protected (+)-valienamine and (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo[8.1.0.02,7]undecane. The present synthesis constitutes a formal total synthesis of antibiotic validamycin A.

  (+)-Validoxylamine A 通过选择性脱氧合成 (+)-validoxylamine B 衍生物，该衍生物由部分保护的 (+)-valienamine 与 (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R) 偶联获得)-8,9-二苄氧基-5-苯基-4,6,11-三氧杂三环[8.1.0.02,7]十一烷。本合成构成了抗生素有效霉素 A 的正式全合成。
• MIYAMOTO, YASUNOBU;OGAWA, SEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1013-1018
  作者：MIYAMOTO, YASUNOBU、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 889-890
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、MIYAMOTO, YASUNOBU

  DOI：——

  日期：——