4,4'-(((2S,3S,4R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-stearamidooctadecane-3,4-diyl)bis(oxy))bis(4-oxobutanoic acid) | 1092062-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4'-(((2S,3S,4R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-stearamidooctadecane-3,4-diyl)bis(oxy))bis(4-oxobutanoic acid)
• CAS: 1092062-69-5
• 化学式: C₆₀H₉₉NO₁₀Si
• 分子量: 1022.53
• InChiKey: QJDTXRTZPYRWQU-BSTQAMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.95
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  165.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (2S,3S,4R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以40%的产率得到(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-succinoyl-2-octadecanoylamino-octadecane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007