2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one oxime | 80053-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one oxime
• CAS: 80053-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: BWZHYTVXEVCPKB-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one oxime 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4aR,5S,8aR)-5-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中钯催化的氧化环化反应：（±）-顺式和反式-195A的总合成

  摘要：

  （±）-顺式-195A（1）和（±）-反式-195A（16）的总合成已通过钯催化的氧化环化和贝克曼重排作为关键反应的组合来完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.114
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-1-Oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Haller-Bauer Cleavage in Tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,10-dione. A Total Synthesis of (.+-.)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a052

文献信息

• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Successive Beckmann rearrangement-alkylation sequence by organoaluminum reagents. Simple route to dl-pumiliotoxin C
  作者：Kazunobu Hattori、Yasushi Matsumura、Tohru Miyazaki、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00414a071

  日期：1981.12
• INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-96-7655

  日期：——

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).