[(2S)-2-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 202275-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 202275-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: NWHKFPKCMYISLL-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monocarbamates, Derived from (S)-2-(Dibenzylamino)butane-1,4-diol, and the Influence of the Second O-Protecting Group on the Regioselectivity of Deprotonation - Application to the Synthesis of the Boletus Toxin (2S,4S)-γ-Hydroxy-norvaline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6100
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 [(2S)-2-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Monocarbamates, Derived from (S)-2-(Dibenzylamino)butane-1,4-diol, and the Influence of the Second O-Protecting Group on the Regioselectivity of Deprotonation - Application to the Synthesis of the Boletus Toxin (2S,4S)-γ-Hydroxy-norvaline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6100

文献信息

• Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched β-Cyclopropylalaninol Derivatives by Kinetic Resolution via (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：Thomas Hense、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1997-1382

  日期：1997.12

  The racemic mixture of the protected β-cyclopropylalaninol derivative 11 was subjected to asymmetric deprotonation by means of sec-butyllithium/(-)-sparteine, resulting in a preferential abstraction of the α-pro-S-H in (R)-11; (S)-11 remains untouched.

  保护的β-环丙基丙氨醇衍生物11的外消旋混合物通过sec-丁基锂/(-)-斯巴特宁进行不对称去质子化，导致(R)-11中的α-pro-S-H优先被抽走；而(S)-11则保持不变。
• Guarnieri, Walter; Grehl, Matthias; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1815 - 1818
  作者：Guarnieri, Walter、Grehl, Matthias、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——