3-oxo-2-[1-phenylmethylidene]butyric acid dodecyl ester | 1275578-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-2-[1-phenylmethylidene]butyric acid dodecyl ester
• 英文别名: 3-Oxo-2-[1-phenylmethylidene]-butyric acid dodecyl ester；dodecyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 1275578-32-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: UEHLJDSMLOGXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-[1-phenylmethylidene]butyric acid dodecyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-丁基-4-甲基氯化吡啶鎓 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,1'-[(3,5-didodecyloxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,6-diyl)dimethylene]bispyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓离子液体作为催化剂用于合成 3,5-双(十二烷氧基羰基)-1,4-二氢吡啶衍生物的用途

  摘要：

  摘要 阳离子两亲性 1,4-二氢吡啶衍生物，潜在的基因传递剂的合成是通过高效的多步骤序列实现的。该方法的关键步骤是利用双（2-羟乙基）酯对 3-氧代-2-[1-苯基亚甲基]-丁酸十二烷基酯和 3-氨基-丁-2-烯酸十二烷基酯进行双组分 Hantzsch 型环化反应。 )醚作为溶剂，1-丁基-4-甲基氯化吡啶鎓作为催化剂。在 1,4-DHP 环的 3 和 5 位具有长烷基酯链的 1,4-二氢吡啶衍生物——3,5-双（十二烷氧基羰基）-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶相对于经典的 Hantzsch 合成以显着更高的产率获得。将该化合物溴化，然后用吡啶亲核取代溴，得到所需的阳离子两亲性 1,4-二氢吡啶。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0132-x