methyl 3-(3-hydroxypent-1-ynyl)-5-iodo-2-(trifluoroacetamido)benzoate | 1065515-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-hydroxypent-1-ynyl)-5-iodo-2-(trifluoroacetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-hydroxypent-1-ynyl)-5-iodo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 1065515-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃INO₄
• 分子量: 455.172
• InChiKey: VZXWZINIGGHYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 Methyl 3,5-diiodo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate 在 copper(l) iodide 、 N-methylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(3-hydroxypent-1-ynyl)-5-iodo-2-(trifluoroacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Free Copper-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling at Room Temperature

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，在室温下实现了无铂钯的铜催化Sonogashira交叉偶联反应，将o-碘乙酰苯胺衍生物与炔烃连接；使用碘化铜(I)/N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺作为催化剂，相应的偶联产物以良好至优良的收率获得。该廉价催化剂体系对底物中的各种官能团具有很高的耐受性。这代表了迄今为止铜催化Sonogashira交叉偶联反应的最低反应温度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067127