4-三氟甲基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 | 1242770-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
• 中文别名: (E)-4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三氟甲基)苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼戊环
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(E)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1242770-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 298.113
• InChiKey: ICHUCLGNVHZZQF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  282.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以875 mg的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  实用的炔烃无溶剂微波辅助硼氢化

  摘要：

  通过微波辐射开发了一种无溶剂炔烃硼氢化的通用方法，以获得（E）-烯基硼酸酯。C–B键中的几个官能化可以顺序进行，而无需纯化中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000110
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 在 甲醇 、 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-三氟甲基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Formal anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Aryl Alkynes with Pinacolborane and Hydroxylamines via Zr/Cu Sequential Catalysis

  摘要：

  我们开发了一种顺序的锆/铜催化体系，涉及区域选择性的氢硼化和电亲和氨化，用于端基芳基炔的正式反Markovnikov氨化。该反应体系能够在温和条件下，以高区域选择性方便地从端基炔烃获得烯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130485

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• Copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids under ligand-free or both ligand- and base-free conditions
  作者：Ying-Wei Zhao、Qiang Feng、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.012

  日期：2016.4

  An efficient copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids with bis(pinacolato)diboron was developed, affording β-vinylboronates as the only products in high yields. Extra hydrogen sources such as methanol are not needed in this catalytic system. This reaction could be performed successfully under ligand- and base-free conditions. It demonstrated that phenylpropiolic acids can

  摘要开发了一种高效的铜催化苯丙酸与双（频哪醇）二硼硼烷进行脱羧硼氢化反应，使β-乙烯基硼酸酯成为唯一的高收率产品。在该催化体系中不需要额外的氢源，例如甲醇。该反应可以在无配体和无碱的条件下成功进行。结果表明，苯丙酸可在硼氢化反应中用作炔烃合成子，与末端炔烃相比，具有良好的反应活性和更高的选择性。
• Copper-catalyzed Decarboxylative Hydroboration: Synthesis of Vinyl Boronic Esters
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Gabriel Charles Edwin Raja、Han-Sung Kim、Kyungsu Na、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10706

  日期：2016.4

  Vinyl boronic esters were synthesized from aryl alkynyl carboxylic acids and bis(pinacolato)diboron using a copper‐catalyzed decarboxylative reaction. The reaction was conducted with CuI (10 mol%), bis‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]ether(20 mol%), and LiOMe (20 mol%) in DMSO at 50 °C for 16 h. This method provided the desired vinyl boronic esters in good‐to‐moderate yields and showed good functional

  乙烯基硼酸酯是通过铜催化的脱羧反应由芳基炔基羧酸和双（频哪醇）二硼合成的。反应是在50°C下于DMSO中使用CuI（10 mol％），双[2-（二苯基膦基）苯基]醚（20 mol％）和LiOMe（20 mol％）进行的。该方法以中等至中等的收率提供了所需的乙烯基硼酸酯，并显示出良好的官能团耐受性。
• Transition‐Metal‐Free Deaminative Vinylation of Alkylamines
  作者：Jiefeng Hu、Bo Cheng、Xianyu Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900576

  日期：2019.11.5

  reactivity is the utilization of pyridinium salt‐activated alkylamines, with a base as a promoter. The transformation exhibits good functional group compatibility, and includes inexpensive primary amine feedstocks and amino acids. The proposed method can serve as a powerful synthetic method for late‐stage modification of complex compounds. Mechanistic experiments suggest that free radical processes are

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。