[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetic acid methyl ester | 852631-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetate；methyl 2-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)acetate；methyl 2-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetate
• CAS: 852631-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VWEBYSVAFYYJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1-morpholin-4-yl-ethanethione 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 [4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x

文献信息

• <i>Para</i>-Selective Cu-Catalyzed C–H Aryloxylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes
  作者：Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02728

  日期：2016.1.15

  Cu-catalyzed reaction of phenols with electron-rich arene or heteroarene ligands of unsymmetrical diaryl-λ3-iodanes is a key step in the developed one-pot two-step method for intermolecular para-selective C–H aryloxylation of heteroarenes and arenes.

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。
• Synthesis and structure activity relationships of cyanopyridone based anti-tuberculosis agents
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D.P. Risseeuw、He Eun Forbes、Hélène Munier-Lehmann、Guy Caljon、Helena I.M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112450

  日期：2020.9

  thymidylate kinase (MtbTMPK) for the synthesis of thymidine triphosphates and thus also DNA synthesis. Therefore, this enzyme constitutes a potential Achilles heel of the pathogen. Based on a previously reported MtbTMPK 6-aryl-substituted pyridine inhibitor and guided by two co-crystal structures of MtbTMPK with pyridone- and thymine-based inhibitors, we report the synthesis of a series of aryl-shifted cyanopyridone

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。