N-methoxy-N-methyl-2-vinylbenzamide | 1588511-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1588511-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SJIDIVITYVACGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-vinylbenzamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘促进o-乙烯基二芳基酮氧化转化为o-乙酰二芳基酮，合成作为鬼臼毒素类似物的1-甲基-4-芳基酞嗪

  摘要：

  描述了一种在分子碘或 N-碘代琥珀酰亚胺存在下无金属氧化邻乙烯基二芳基酮以得到邻乙酰基二芳基酮的新方法。这种转变涉及碘醇的初始形成，碘醇的邻羰基参与随后的重排以得到邻乙酰基二芳基酮。邻羰基的存在和参与是成功转化所必需的。设想的 1-甲基-4-芳基酞嗪由这些邻乙酰二芳基酮合成，并研究了它们对哺乳动物细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301159
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• Syntheses of 6,7‐Benzotropolone by Using Ring‐Closing Metathesis Variants Obviating a Strongly Acidic Hydrolysis Thereafter
  作者：Philip Koblischek、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202101070

  日期：2022.5.6

  neighbored not by 2×OMe, as in our original approach, but by OMe+SPh, by 2×Cl or by 1×OtBu, 1×SPh or 1×SO2Ph. Any of these changes allowed to proceed to 6,7-benzotropolone without invoking a Brønsted acid, let alone the hours of exposure to hot TsOH/MeCN required for processing the compound substituted by 2×OMe.

  闭环复分解（RCM）提供苯并环庚二烯酮。它们的羰基不是与我们最初的方法中的 2×OMe 相邻，而是与 OMe+SPh、2×Cl 或 1×OtBu、1×SPh 或 1×SO 2 Ph 相邻。任何这些变化都可以继续进行在不使用布朗斯台德酸的情况下将其转化为 6,7-苯并托酚酮，更不用说处理被 2×OMe 取代的化合物所需的热 TsOH/MeCN 暴露时间。