methyl 5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxypentanoate | 1456734-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxypentanoate
• CAS: 1456734-68-1
• 化学式: C₆H₉F₃O₄
• 分子量: 202.13
• InChiKey: LZAKBEIKEUCCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoromethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 5,5,5-trifluoro-4,4-dihydroxypentanoate 、 5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和全氟芳基取代的2-甲氧基环丙烷羧酸酯的烷基化和开环，生成氟化的γ-氧代酯或β，γ-不饱和酮

  摘要：

  摘要 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化，然后与卤代烷反应，得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯，然后在酸存在下开环，得到带有氟取代基的β，γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338892