2-iodophenylcyanamide | 128414-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenylcyanamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)cyanamide；(2-Iodophenyl)cyanamide
• CAS: 128414-05-1
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: LQUFRKPIJCJDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-amine hydrochloride 、 2-iodophenylcyanamide 以 氯苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-(1S,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-N'-(2-iodo-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-邻甲苯基胍类似物，氟哌啶醇敏感的sigma受体的高亲和力配体的合成与构效关系。

  摘要：

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例

  DOI：

  10.1021/jm00171a016
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-iodophenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd(ii)-catalyzed regioselective ortho-halogenation of arylcyanamides

  摘要：

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。

  DOI：

  10.1039/d1nj01998h

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• Novel 5-phenyl-1h-indole derivatives as antagonists of interleukine-8 receptors
  申请人：——

  公开号：US20040138287A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to the 5-phenyl-1H-indole derivatives of formula (I): 1 in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 , and their pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the preparation of drugs for the treatment of diseases dependent on the activation of the CXCR2 of interleukin-8 and chemokines of the same family.

  本发明涉及公式(I)的5-苯基-1H-吲哚衍生物：其中R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂和水合物。该发明还涉及含有它们的药物组合物，并用于制备依赖于CXCR2的白细胞介素-8和同一家族趋化因子激活的疾病治疗药物。
• DERIVES DE 5-PHENYL-1H-INDOLE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'INTERLEUKINE-8
  申请人：LABORATOIRES FOURNIER S.A.

  公开号：EP1387826A1

  公开（公告）日：2004-02-11
• [EN] NOVEL 5-PHENYL-1H-INDOLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF INTERLEUKINE-8 RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 5-PHENYL-1H-INDOLE ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'INTERLEUKINE-8
  申请人：FOURNIER LAB SA

  公开号：WO2002092567A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  La présente invention concerne les dérivés de 5-phényl-iH-indole de formule (I): dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis à la revendication 1, ainsi que leurs sels, solvats et hydrates pharmaceutiquement acceptables. L'invention a également pour objet les compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation pour la préparation de médicaments destinés à traiter les maladies dépendantes de l'activation du récepteur CXCR2 de l'interleukine-8 et des chimiokines de la même famille.