ethyl 4-(acetyloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate | 1202524-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(acetyloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-acetoxy-2,3-dimethyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；ethyl 7-acetyloxy-2,3-dimethylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1202524-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: KAQXUNVMEUQPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛 在 sodium ethanolate 、 丁二酸二乙酯 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-(acetyloxy)-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑BYK308944高效方法的开发：钾竞争性酸阻滞剂合成中的关键中间体

  摘要：

  重要的苯并咪唑结构单元BYK308944的全新合成工艺以Stobbe反应为中心元素。BYK308944构成了一种重要的中间体，用于制备3,6,7,8-四氢色酚[7,8- d ]咪唑类化合物，作为钾竞争性酸阻滞剂。新途径依赖于1,2-二甲基咪唑作为廉价的原料进行羟甲基化，然后氧化相应的醇，然后将所得醛与琥珀酸二乙酯进行Stobbe缩合反应。此新方法的所有合成步骤均经过优化，目的是建立适合大规模制备的工艺。

  DOI：

  10.1021/op9002505