methyl 4-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}phenylacetate | 182879-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}phenylacetate
• 英文别名: methyl 4-[2-(4-morpholinyl)ethoxy]phenylacetate；methyl 2-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 182879-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SNFAAQUUXOGLCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}phenylacetate 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b

文献信息

• 6-substituted pyrazolo (3,4-d)pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sanofi Winthrop, Inc.

  公开号：US05656629A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  6-Substituted pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-取代嘧啶并[3,4 -d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05977118A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  6-Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，包含它们的制药组合物及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• [EN] 6-SUBSTITUTED PYRAZOLO [3,4-d] PYRIMIDIN-4-ONES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO [3,4-d] PYRIMIDIN-4-ONE A SUBSTITUTION EN POSITION 6 ET LEURS COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1996028429A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) 6-Substituted pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for a) effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition, b) treating heart failure and/or hypertension, c) reversing or reducing nitrate-induced tolerance and d) treating angina pectoris, congestive heart disease and myocardial infarction utilizing them.(FR) On décrit des dérivés de pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one à substitution en position 6, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés les utilisant pour a) inhiber la c-GMP-phosphodiestérase, b) traiter l'insuffisance cardiaque et/ou l'hypertension, c) inverser ou réduire la tolérance induite par le nitrate et d) traiter l'angine de poitrine, les maladies cardiaques congestives et l'infarctus du myocarde.

  以下是英文文本和法文文本的翻译结果： 英文原文： 6-Substituted pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for a) effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition, b) treating heart failure and/or hypertension, c) reversing or reducing nitrate-induced tolerance and d) treating angina pectoris, congestive heart disease and myocardial infarction utilizing them. 法文原文： On décrit des dérivés de pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-one à substitution en position 6, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés les utilisant pour a) inhiber la c-GMP-phosphodiestérase, b) traiter l'insuffisance cardiaque et/ou l'hypertension, c) inverser ou réduire la tolérance induite par le nitrate et d) traiter l'angine de poitrine, les maladies cardiaques congestionnes et l'infarctus du myocarde. 中文翻译： 以下为中文版本： 6-位己基双吡straints- [ 双吡咯吡啶-4-酮] 导体及其药物组成的成分及其应用方法，包括： a) 连带摄取的 c-GMP-磷酸二酯酶抑制作用， b) 治疗心功能不全和/or 高血压， c) 对所受硝酸盐诱导耐受性的逆转或减少，以及 d) 治疗冠Justin闭塞、心力衰竭和心肌梗死的方法。 中文解释： 这段英文和法文文本主要描述了一种6-位被取代的双吡咯吡啶-4-酮衍生物，及其药用成分和应用方法。研究对象涉及磷酸二酯酶抑制、治疗心力衰竭和高血压、逆转或减少硝酸盐导致的耐受性，以及治疗冠心病、心力衰竭和心肌梗死。内容涉及化学合成、药物成分及其医学应用。
• 6-SUBSTITUTED PYRAZOLO 3,4-d] PYRIMIDIN-4-ONES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SANOFI PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0813527A1

  公开（公告）日：1997-12-29
• EP0813527A4
  申请人：——

  公开号：EP0813527A4

  公开（公告）日：1998-09-09