(4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-5-[(R)-benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 200339-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-5-[(R)-benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 200339-66-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: JGGSPBUGOWHWHS-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-5-[(R)-benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-[(4S,5R)-5-((R)-1-benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从羧酸盐合成对映体纯中型碳素的策略

  摘要：

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。

  DOI：

  10.1081/car-120004333
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-allyl)-5-[(R)-benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的手性，致密官能化的环庚烷。一，硝酮路线

  摘要：

  报道了无环，手性，多官能化的7-烯基系链的N-苄基硝酮的第一次分子内1，3-偶极环加成。这是一种从碳水化合物合成手性，高密度官能化环庚烷的新有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00769-8

文献信息

• Intramolecular direct aldol reactions of sugar 2,7-diketones: syntheses of hydroxylated cycloalka(e)nones
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00253b

  日期：——

  A regio- and stereoselective intramolecular direct aldol reaction of 2,7-diketones derived from carbohydrates has been developed to construct cycloalkanones 7, which were dehydrated to obtain heavily oxygenated cycloalkenones 8.

  开发了一种区域和立体选择性的分子内直接醛缩反应，用于构建来自碳水化合物的2,7-二酮，以制备环戊酮7，该化合物脱水后可得到富含氧的环戊烯酮8。
• SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282
  作者：SHING, TONY K. M.、ELSLEY, DAVID A.、GILLHOULEY, JOHN G.

  DOI：——

  日期：——