(R)-tert-butyl 2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate | 1393945-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-2-oxo-3-phenyl-3-phenylsulfanylindole-1-carboxylate
• CAS: 1393945-38-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: VRLJRBNEVDGBQQ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl 2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体有机催化的3位取代的吲哚的亚磺酰基化

  摘要：

  研究了由奎尼丁催化剂对3-取代的羟吲哚和亲电硫试剂的高度对映选择性的亚磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301833f

文献信息

• Chiral Iminophosphorane Organocatalyzed Asymmetric Sulfenyl­ation of 3-Substituted Oxindoles: Substrate-Interrelated Enantio­selectivities
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xing Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560435

  日期：——

  derived chiral iminophosphoranes. With N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields (90–99%) and good enantiomeric excess (up to 90% ee). Interestingly, 3-aryl and 3-methyl substituted oxindoles afforded sulfenylated products in S-configuration, whereas substituted oxindoles with 3-arylidene or 3-isobutyl substituents

  专用于迪特·恩德斯博士教授在他的70之际个生日 抽象的 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。
• Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-Sulfenylated<i>N</i>-Boc-Protected Oxindoles
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201201262

  日期：2012.9.10

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).
• Catalytic Asymmetric Sulfenylation of Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Yunfei Cai、Jun Li、Weiliang Chen、Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol3009446

  日期：2012.6.1

  Catalytic asymmetric sulfenylation of unprotected 3-substituted oxindoles has been developed via cooperative catalysis of a chiral N,N-dioxide-Sc(OTf)(3) complex and a Bronsted base. Utilizing readily available N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.