3-(benzhydrylideneamino)-10-keto-N-cyclobutylmethylmorphinan | 651313-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzhydrylideneamino)-10-keto-N-cyclobutylmethylmorphinan
• CAS: 651313-88-1
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O
• 分子量: 488.673
• InChiKey: YIGKRPVMVZDWRW-XYRYIPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzhydrylideneamino)-10-keto-N-cyclobutylmethylmorphinan 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以120 mg的产率得到MCL 167
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-10-keto-N-cyclobutylmethylmorphinan 在 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 palladium diacetate 、 N,N,N′,N′-tetraphenyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diamine 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzhydrylideneamino)-10-keto-N-cyclobutylmethylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazole-Derived Opioids. Bioisosteric Replacement of Phenols

  摘要：

  A series of aminothiazole-derived morphinans, benzomorphans, and morphine were synthesized. Although their affinities were somewhat lower than their phenol prototypes, one compound (9a, ATPM) has been identified possessing high affinity and selectivity at the kappa receptor. Functional assays showed that 9a was a full kappa but partial mu agonist; the efficacy at kappa was significantly greater than at mu receptors. This novel compound may be valuable for the development of long-acting analgesics and drug abuse medication.

  DOI：

  10.1021/jm049978n