[(1R,2S,4S,5R,6S)-2-(3-acetyloxypropyl)-6-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxy)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-3-oxo-2-(5-oxocyclopenten-1-yl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl benzoate | 1352816-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4S,5R,6S)-2-(3-acetyloxypropyl)-6-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxy)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-3-oxo-2-(5-oxocyclopenten-1-yl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl benzoate
• CAS: 1352816-20-6
• 化学式: C₃₈H₅₂INO₁₀
• 分子量: 809.736
• InChiKey: WVFDCLSPZBTRGV-VLECPLNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5R,6S)-2-(3-acetyloxypropyl)-6-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxy)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-3-oxo-2-(5-oxocyclopenten-1-yl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl benzoate 在 甲醇 、 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [(1R,2R,5S,6R,7S)-14-formyl-6-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-17-oxo-2-pentacyclo[8.5.1.11,5.02,7.013,16]heptadeca-10(16),13-dienyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,4S,5R,6S)-2-(3-acetoxypropyl)-4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)propan-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-2-((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-5-oxocyclopentyl)-6-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-3-oxobicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl benzoate 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,2S,4S,5R,6S)-2-(3-acetyloxypropyl)-6-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxy)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]-3-oxo-2-(5-oxocyclopenten-1-yl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-达曼尼丁E的全合成

  摘要：

  从一个环到另一个环：（+）-daphmanidin E的第一个全合成具有快速获得对映体纯的双环[2.2.2]辛二酮并通过实施两个克莱森重排（使用铜/肽）围绕其外围进行修饰的功能。用于试剂控制的立体选择性共轭物加成，非对映选择性硼氢化和钴催化的烷基-Heck环化反应的复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104681