D-Tryptophan, 4-methoxy-N-(phenylacetyl)- | 406938-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Tryptophan, 4-methoxy-N-(phenylacetyl)-
• 英文别名: (2R)-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 406938-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: ZDJJBKPCQPCFEW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetylaminopropionic acid 在 penicillin G acylase immobilized 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-4-甲氧基色氨酸 、 D-Tryptophan, 4-methoxy-N-(phenylacetyl)-
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m