(S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 896733-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 896733-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: IPFJHDHUEPNRGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,5R)-5-propan-2-ylpyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e