| 1591916-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1591916-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₃S
• 分子量: 427.263
• InChiKey: RAMITFZKSPGUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  496.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-fluoro-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones

  摘要：

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.

  DOI：

  10.1039/d4cc00657g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光催化自由基级联脱卤/碳环化/磺酰化产生吲哚和苯并呋喃基苯甲基砜

  摘要：

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02068

文献信息

• An Approach to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles through an Allenamide (4 + 3) Cycloaddition–Grignard Cyclization–Chugaev Elimination Sequence
  作者：Shuzhong He、Richard P. Hsung、William R. Presser、Zhi-Xiong Ma、Bryan J. Haugen

  DOI：10.1021/ol5006455

  日期：2014.4.18

  A strategy for synthesizing highly functionalized cyclohepta[b]indoles through a concise (4 + 3) cycloaddition–cyclization–elimination sequence is described. The cycloaddition features nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidations of N-aryl-N-sulfonyl-substituted allenamides, while the cyclization and elimination employed an intramolecular Grignard addition and a one-step Chugaev process

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。