(2S,3S,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methoxymethoxy-8-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol | 860295-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methoxymethoxy-8-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol
• CAS: 860295-68-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇
• 分子量: 496.685
• InChiKey: PLBMCGVPVOEALW-JAHMOGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methoxymethoxy-8-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-8-{(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-{(4-methoxybenzyl)oxy}-5-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-6-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-ol 在 二异丁基氢化铝 、 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methoxymethoxy-8-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v