4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]chromen-2-one | 325474-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2H-chromen-2-one
• CAS: 325474-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: XHXIFJBIZVTSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]chromen-2-one 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 亚膦酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到3-[2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C

  摘要：

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。

  DOI：

  10.1039/c3gc37024k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation

  摘要：

  A variety of nucleophiles provided by activated methylenes have been added on 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole in very good to excellent yields, under sonication and solvent-free conditions, using solid potassium carbonate or sodium acetate as a base. Direct synthesis avoiding preliminary NH protection is reported and exemplified to 15 molecules.

  DOI：

  10.1021/jo2026096

文献信息

• Original Chemical Series of Pyrimidine Biosynthesis Inhibitors That Boost the Antiviral Interferon Response
  作者：Marianne Lucas-Hourani、Daniel Dauzonne、Hélène Munier-Lehmann、Samira Khiar、Sébastien Nisole、Julien Dairou、Olivier Helynck、Philippe V. Afonso、Frédéric Tangy、Pierre-Olivier Vidalain

  DOI：10.1128/aac.00383-17

  日期：2017.10

  De novo pyrimidine biosynthesis is a key metabolic pathway involved in multiple biosynthetic processes. Here, we identified an original series of 3-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one derivatives as a new class of pyrimidine biosynthesis inhibitors formed by two edge-fused polycyclic moieties. We show that identified compounds exhibit broad-spectrum antiviral activity and immunostimulatory

  从头进行嘧啶的生物合成是参与多种生物合成过程的关键代谢途径。在这里，我们确定了3-（1H-吲哚-3-基）-2,3-二氢-4H-呋喃[3,2-c] chromen-4-one衍生物的原始系列作为新型嘧啶生物合成抑制剂由两个边缘融合的多环部分形成。我们表明，鉴定的化合物表现出广谱的抗病毒活性和免疫刺激性，与最近的报道相联系，从头合成嘧啶生物合成与针对病毒的固有防御机制。最重要的是，我们确定嘧啶的剥夺可以通过视黄酸诱导型基因1（RIG-I）配体刺激的细胞来放大I型和III型干扰素的产生。共，我们的结果进一步扩大了目前嘧啶生物合成抑制剂的研究范围，并说明了抗病毒干扰素的产生如何与该代谢途径紧密结合。讨论了该新化学系列与双香豆酚之间的功能和结构相似性，之前报道过在双氢乳清酸脱氢酶（DHODH）步骤抑制嘧啶的生物合成。