1-(bromomethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 886969-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-(prop-2-yn-1-oxy)benzene；1-(Bromomethyl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 886969-01-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: BNYFXPBHXSXDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(Azidomethyl)-2-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed cycloaddition of constrained azido-alkynes: access to 12- to 17-membered monomeric triazolophanes incorporating furanoside rings

  摘要：

  A strained monomeric 12-membered triazolophane was formed by the Cu(I)-catalyzed intramolecular cycloaddition of an azide to an alkyne having a constrained tether incorporating ail aromatic ring and a furanoside ring. Similar cycloadditions of azido-alkynes having ester, furanoside and peptidic tethers led to the formation of monomeric triazolophanes of higher ring sizes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.068
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(bromomethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed cycloaddition of constrained azido-alkynes: access to 12- to 17-membered monomeric triazolophanes incorporating furanoside rings

  摘要：

  A strained monomeric 12-membered triazolophane was formed by the Cu(I)-catalyzed intramolecular cycloaddition of an azide to an alkyne having a constrained tether incorporating ail aromatic ring and a furanoside ring. Similar cycloadditions of azido-alkynes having ester, furanoside and peptidic tethers led to the formation of monomeric triazolophanes of higher ring sizes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.068

文献信息

• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。