benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate | 1078151-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
• CAS: 1078151-89-9
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO₅S
• 分子量: 509.546
• InChiKey: HUEFCOSUNWBMCW-SFLYRZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzyl (4bS,8aS,9S)-3-(pyridin-4-yl)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985
• 作为产物：
  描述：

  N-17-Cbz-3-hydroxymorphinan 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到benzyl (1S,9S,10S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985

文献信息

• Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)
  作者：Jong Yup Kim、Hyoung-Chun Kim、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1248/cpb.56.985

  日期：——

  Dimemorfan (DF) has been known to possess neuroprotective properties. While this promising compound deserves further biological evaluation, synthetic methods have not improved since Murakami group unveiled the synthetic efforts in 1972. Herein a succinct synthesis toward DF from commercially available 3-hydroxymorphinan (3-HM) is disclosed. Other morphinan analogs have been effectively prepared by adopting the similar methodology.

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。