(1S,2S)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl)ester | 220223-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1S,2S)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl)ester
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl)-(1S,2S)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 220223-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 412.356
• InChiKey: DTQNIWMMRLFBEH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl)ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有C型凝集素的模拟糖文库的芯片上筛选显示了负责DC-SIGN / R和Langerin优先结合Dectin-2的结构特征

  摘要：

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201802577
• 作为产物：
  描述：

  trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(1S,2S)-4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl)ester
  参考文献：
  名称：

  带有C型凝集素的模拟糖文库的芯片上筛选显示了负责DC-SIGN / R和Langerin优先结合Dectin-2的结构特征

  摘要：

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201802577

文献信息

• Selective Targeting of Dendritic Cell-Specific Intercellular Adhesion Molecule-3-Grabbing Nonintegrin (DC-SIGN) with Mannose-Based Glycomimetics: Synthesis and Interaction Studies of Bis(benzylamide) Derivatives of a Pseudomannobioside
  作者：Norbert Varga、Ieva Sutkeviciute、Cinzia Guzzi、John McGeagh、Isabelle Petit-Haertlein、Serena Gugliotta、Jörg Weiser、Jesús Angulo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201202764

  日期：2013.4.8

  nonintegrin (DC‐SIGN) and Langerin are C‐type lectins of dendritic cells (DCs) that share a specificity for mannose and are involved in pathogen recognition. HIV is known to use DC‐SIGN on DCs to facilitate transinfection of T‐cells. Langerin, on the contrary, contributes to virus elimination; therefore, the inhibition of this latter receptor is undesired. Glycomimetic molecules targeting DC‐SIGN have been

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer